2-ammino-3-bromo-6-cloropirazina CAS 212779-21-0

Le pirazine possono essere classificate in base ai loro sostituenti, con tipi comuni tra cui: alchilpirazine (come 2-metilpirazina, 2-etilpirazina, 2,3-dimetilpirazina), alcossi-pirazine (come metossipirazina, etossipirazina) , acilpirazine (come l'acetilpirazina) e pirazine poli-sostituite con varie combinazioni di gruppi alchilici sull'anello pirazinico; questi si trovano spesso in prodotti alimentari come caffè, noci tostate e prodotti da forno, contribuendo al loro caratteristico aroma e sapore.

Esempi chiave di tipi di pirazina:
Alchilpirazine semplici:
2-Metilpirazina
2-Etilpirazina
2,3-Dimetilpirazina
2,5-Dimetilpirazina

L-ramnosio con e senza leucina
Inizialmente, 1,64 g di L-ramnosio, 5 mL di NH4OH e 4,5 mL di H2O sono stati fatti reagire con e senza leucina (0,4 g) a 110 gradi per 2 ore. Tutte le pirazine sono state eluite dalla colonna entro 5-15 minuti e i relativi cromatogrammi erano rappresentativi dei profili delle pirazine ottenute da tutte le reazioni e preparazioni dei campioni. È importante notare che l'estratto DCM della reazione contenente leucina ha mostrato la presenza di pirazine più ramificate come 2-isoamil-6-metilpirazina, con un tempo di eluizione di 9,54 minuti rispetto all'estratto DCM di una reazione reazione simile senza leucina. Inoltre, l'estratto DCM di entrambi i prodotti di reazione ha mostrato la presenza dell'indesiderato 4-metil imidazolo con un tempo di eluizione di 13,95 minuti.

HFC + leucina
Circa 3 g di HFCS sono stati miscelati con 0,8 g di L-leucina, 10–12 mL di NH4OH e 8–10 mL di H2O. La miscela è stata riscaldata per 2 ore a 110 gradi. Al termine della reazione, nella miscela sono stati sciolti 5 g di cloruro di sodio, che è stata estratta 4 volte con 25–35 mL di esano. Dopo ripetute estrazioni con esano, la miscela è stata estratta per la quinta volta con 90/10 esano/DCM e infine con solo DCM. Ad ogni estrazione di esano, la concentrazione di pirazine sembrava diminuire. A questo proposito, la maggior parte delle pirazine ramificate con un alto contenuto di alchil sostituite sono state estratte durante la prima e la seconda estrazione con esano. L'uso di un estratto 90/10 esano/DCM degli stessi prodotti di reazione ha prodotto un estratto con pirazine aggiuntive nonché 4-metilimidazolo indesiderato (tR=13,94 min). Un'analisi dell'estratto finale di DCM al 100% dello stesso prodotto di reazione non ha rivelato pirazine. È importante notare che un picco relativamente ampio, eluito con tR=12.89 min, potrebbe essere assegnato a 5-metil-2-pirazinilmetanolo.

CDS con e senza leucina
Un totale di 10 g di CDS, una soluzione acquosa contenente il 25% di fruttosio, il 45% di glucosio e lo 0,65% di saccarosio, ottenuta dalla RJ Reynolds Tobacco Company, è stata miscelata con 20 mL di NH4OH e 10 mL di H2O. La miscela è stata riscaldata a 110 gradi per 2 ore. La miscela di reazione è stata raffreddata dopo di che sono stati sciolti 5 g di NaCl, seguiti da estrazione sei volte con esano puro fresco, in cui la quantità di pirazine è diminuita, come trovato sopra. Le pirazine ramificate, come il derivato isoamil descritto sopra, non sono state rilevate poiché non è stato utilizzato alcun amminoacido. L'ultima estrazione è stata eseguita utilizzando DCM al 100%, che ha rivelato pirazine aggiuntive.

La stessa reazione è stata ripetuta con la presenza di 1 g di leucina. Al termine della reazione, sono stati aggiunti 5 g di NaCl ed estratti 5 volte, prima con 25 mL di esano fresco e poi con DCM al 100%. I risultati qualitativi e quantitativi relativi riguardanti le pirazine prodotte da questa reazione erano molto simili a quelli descritti nella reazione 2 sopra. Sulla base degli esperimenti di cui sopra, saranno necessarie estrazioni ripetitive (~ 6) per rimuovere tutte le pirazine.